然而就在叶薰为黄达的真情所动时，湖北消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，湖北成了二人感情的最大障碍…该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》。

此乃60年代香港首席乐队[花花公子]的主音歌手泰迪罗宾（关维鹏）主演的著名文艺片，生产并由音乐大师王福龄负责创作电影音乐，生产泰迪罗宾则主唱百听不厌的同名主题曲某日，新而行虞家茵（陈燕燕饰）正在电影院门口等朋友，新而行哪知道朋友有事不能来了，不愿独自一人的虞家茵将电影票转让给了偶遇的男子夏宗豫（刘琼饰）。

早年抛弃了虞家茵的父亲回到了女儿身边，湖北想让女儿给他找个工作，湖北遭到了拒绝，怒从中来的男人开始四处散布虞家茵和夏宗豫的谣言，掀起了一场风波。随着时间的推移，生产夏宗豫渐渐爱上了善良聪敏的虞家茵，然而虞家茵始终坚守着道德的底线。之后，新而行虞家茵经人介绍来到了亭亭（彭朋饰）家中担任她的家庭教师，新而行亭亭的父亲常年在外工作聚少离多，母亲又体弱多病缠绵床榻，亭亭感到十分孤单。

某日，湖北亭亭的父亲回来了，让虞家茵没有想到的是，此人竟然正是夏宗豫生产如果第一次恋爱遇到渣男怎么办？查子颀就遇到了。

而此时，新而行套路满满却不再相信爱情的查子颀，新而行被学生时代曾暗恋过的同学安俊源热切追求着，这位暖男让她重拾对爱情的渴望，正当她决定接受安俊源时，张子豪却再次出现，并表现出对子颀的余情未了，究竟谁才是真爱，查子颀最终又将作出怎样的抉择？。

多年后，湖北从清纯玉女蜕变成熟女御姐的查子颀成为一名情感导师，为害怕恋爱以及容易在爱情中受骗的女生讲授恋爱技巧，备受欢迎。20岁的高林茉莉（小松菜奈饰）因患罕见病被告知仅剩10年寿命，生产已经注定结局的命运，生产却因为在同窗会遇到真部和人（坂口健太郎饰）而产生意外的插曲。

爱情的眷恋、新而行亲情的牵念、新而行友情的羁绊……在余下的时光里，茉莉开始重新思索对待自己和世界的方式——如果生命只剩10年，是否还会去做想做的事，去爱想爱的人？电影改编自同名小说，原作者小坂流加和主人公茉莉一样身患绝症，并于2017年2月文库本发行前夕离世小女鬼对漫画家情有独钟，湖北暗中相助使他成为当红漫画家。

一次交通意外，生产一个有才华但不得志的漫画家（梁朝伟饰）遇上刚要出嫁之女鬼（王祖贤饰），由此引出一段浪漫感人的人鬼隔世情。叶终于等到令其子转世机会，新而行不过交换条件是要将小女鬼抓回阴间，因小女鬼实乃血魔之未婚妻子，叶为自己儿子作人，故不惜出卖小女鬼。